自去年10月阿里巴巴遭打压以来，其创始人马云几乎从公众视野中完全消失。外媒报导指，随着阿里巴巴越做越大，马云胆子也更大，多年来不断挑战中共当局，还曾当面令习近平不快。
马云挑战中共监管体制后 试图缓和事态无果

马云去年10月批评中共的监管体制后，当局出重手打击阿里巴巴，搁置其旗下蚂蚁集团的首次公开发行（IPO）计划，对阿里巴巴祭出反垄断调查，并于4月10日开出人民币182.28亿元的天价罚单。

《华尔街日报》8月24日报导，马云去年指责中共监管部门扼杀金融创新。数日后，习近平亲自介入，叫停了马云麾下金融科技公司蚂蚁集团总额超过340亿美元的首次公开募股。此后，蚂蚁集团被迫重组业务。

去年8月，蚂蚁集团在提交IPO招股书时首次披露了详细的财务数据。一些监管机构看到蚂蚁的贷款业务已发展到如此大的规模，感到措手不及。

报导说，就在马云去年10月发表演讲指责监管部门的前一天晚上，他提醒员工，自己准备批评监管部门。了解马云的人说，马云多年来对中共的警告置若罔闻。

熟悉马云活动的人说，马云曾前往北京试图缓和事态。但官员们表示，这些举动来得太晚了且无济于事。

早期获中共官员认同 马云越来越大胆

1999年，马云推出了阿里巴巴这个B2B平台，此后许多中共高层官员开始对他的作为表示认同和赞许。一名前浙江官员回忆说，习近平曾鼓励像阿里巴巴这样的公司扩张，因为这些公司对“国家”有利。

2007年，习近平离开浙江任上海市委书记，据官方媒体报道，他曾到阿里巴巴视察，还问，“是否可以到上海发展。”

报导指出，伴随着成功，马云变得越来越大胆。他大力宣传为阿里巴巴电商平台创建的在线支付服务支付宝，即便这项服务威胁到中共国有银行的主导地位。

马云说，中国的银行在支持小微企业方面做得不够，因为这些银行过于关注国有企业。马云在2008年的一次会议上说：如果银行不改变，我们就改变银行。
马云多次挑战中共当局

2013年习近平就任国家主席后，强调“国有企业不仅不能削弱，而且还要加强。”

马云却宣称，让中国国有企业感到不安感觉很好。他2015年在美国接受电视采访时称，如果有人要为支付宝坐牢，那就让他去吧。

中共市场监管部门2015年发布了一份报告，称淘宝上销售的许多产品是假货、次品或违禁品。一些产品侵犯了商标权。

对此，阿里巴巴扬言要正式投诉。马云也为此飞赴北京，与发布这份报告的国家工商行政管理总局的时任负责人碰了头。当日晚些时候，国家工商行政管理总局从其网站上撤下了这份报告，并表示报告实质是行政指导座谈会会议纪要，不具有法律效力。

政府部门的这次退让给许多人留下了“阿里巴巴已经强大到可以挑战政府了”的印象。马云还在2017年的一次采访中说，创业者永远要比监管者走先一步，我们必须这样做。
马云令习近平“不高兴”

报导说，2015年9月，在西雅图举行的一次座谈会上，正对美国进行国事访问的习近平与美中两国的知名企业高管聚在一起，其中包括马云等名人。当时每个人有3分钟时间在习近平面前发言。但是与会者中只有马云的发言长达10分钟。

一位熟悉习近平看法的人称，习近平当时“肯定不高兴”。

2018年，习近平在北京主持召开了民营企业座谈会，约有50位企业家受邀参加，马云不在其中。

2020年夏天，马云在合肥邀请安徽省援鄂医疗队员吃火锅以示感谢。当地媒体在一篇报导中称他为“马老师”。

据一位知情人士说，中共高层领导很恼火。一些官员认为，以马云的身份不应该由他来感谢一线工作者。

中共央行、银保监会和国家市场监督管理总局等参与监管阿里巴巴的政府机构都没有回复《华尔街日报》记者的置评请求。中共国务院新闻办公室也没有对书面问题作出回应。